2025/05/21 更新

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イリエ　ラク
入江 樂
Raku Irie
所属
理学部 理学科 助教
職名
助教
プロフィール
主に海洋生物由来の生物活性物質を対象とし、その化学構造と作用機序について研究を行っています。
外部リンク

学位

  • 修士 (理学) （ 東京大学 ）

  • 博士 (農学) （ 東京大学 ）

研究キーワード

  • 天然物化学

研究分野

  • ナノテク・材料 / 生物分子化学

  • ライフサイエンス / 水圏生命科学

学歴

  • 東京大学大学院   農学生命科学研究科   水圏生物科学専攻 (松永茂樹教授)

    - 2018年

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  • 東京大学大学院   理学系研究科   化学専攻 (橘和夫教授)

    - 2015年

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  • 東京大学   理学部   化学科 (橘和夫教授)

    - 2013年

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経歴

  • 横浜市立大学   学術院 国際総合科学群 自然科学系列   助教

    2018年9月 - 現在

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  • 日本学術振興会   特別研究員 (PD, 資格変更)

    2018年4月 - 2018年8月

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  • 日本学術振興会   特別研究員 (DC2)

    2017年4月 - 2018年3月

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所属学協会

論文

  • 1,6-Digalloyl glucose in <i>Emblica officinalis</i> increases the proliferation of human keratinocytes and fibroblasts with upregulated expression of periostin 査読

    Yoshimi Yamakami, Kyoko Morino, Robert A Kanaly, Raku Irie, Masato Oikawa, Yuki Takauji, Kensuke Miki, Mohammad Nazir Hossain, Dai Ayusawa, Michihiko Fujii

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   2025年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Oxford University Press (OUP)  

    Abstract

    Keratinocytes and fibroblasts are the major cell types in the epidermis and the dermis, respectively. Since both cells play important roles in wound healing, compounds that regulate their proliferation are expected to be beneficial to epidermal health. We have previously shown that the extract of Emblica officinalis, which is a well-known herb in Ayurvedic traditional medicine, increases the proliferation of keratinocytes. Here we purified a compound that increased cell proliferation from E. officinalis extract. Through liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry and NMR techniques, the compound was determined to be 1,6-digalloyl glucose. Consistent with this, tannic acid, a type of polygalloyl glucose, also increased cell proliferation. We further found that E. officinalis extract increased the proliferation of fibroblasts as well and showed that it increased cell proliferation at least partly through upregulating the expression of periostin. These findings revealed the mechanism by which E. officinalis extract regulates cell proliferation.

    DOI： 10.1093/bbb/zbaf068

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  • A practical and versatile synthetic strategy for homogeneous polymers of 1,3-propanediamine 査読

    Taiga Ohnishi, Raku Irie, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Masato Oikawa

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   98 ( 3 )   uoae014   2025年3月

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    担当区分：責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1093/bulcsj/uoaf014

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  • Synthetic Studies on Poecillastrin C: Synthesis of the C14–C35 Segment of the Macrolide Ring Model 査読

    Hugh Clark, Yuzuki Takahashi, Tadashi Yoneyama, Yu Suyama, Raku Irie, Masato Oikawa, Seijiro Hosokawa

    The Journal of Organic Chemistry   90 ( 6 )   2362 - 2371   2025年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.joc.4c02885

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  • A One‐Pot Conversion of <i>N</i>‐Ns to <i>N</i>‐Boc Group in Polyamine Synthesis 査読

    Ryoya Wakabayashi, Taiga Ohnishi, Raku Irie, Masato Oikawa

    ChemistrySelect   10 ( 4 )   e202406118   2025年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    We report herein an efficient synthesis of fully Boc‐protected, up to 13‐meric polymer of 1,3‐propanediamine. The synthesis was facilitated by one‐pot conversion of (up to six) N‐Ns groups to N‐Boc groups under conditions of 1) PhSH and Cs<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> for deprotection of the Ns group, followed by 2) Boc<sub>2</sub>O for Boc protection. The average yield per Ns group was extremely high, especially for substrates with four to six Ns groups (94.6%–96.6%).

    DOI： 10.1002/slct.202406118

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  • Stereochemical Assignment of the 36-Membered Macrolide Ring Portion of Poecillastrin C 査読

    Raku Irie, Yuki Hitora, Ryuichi Watanabe, Hugh Clark, Yu Suyama, Shinji Sekiya, Toshiyuki Suzuki, Kentaro Takada, Shigeki Matsunaga, Seijiro Hosokawa, Masato Oikawa

    Organic Letters   26 ( 25 )   5290 - 5294   2024年6月

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    担当区分：筆頭著者,　責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.4c01632

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  • Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 1): Double asymmetric hydrogenation of a racemic enamide 査読

    Kenji Morokuma, Kento Tanaka, Raku Irie, Masato Oikawa

    Tetrahedron   146   133622   2023年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tet.2023.133622

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  • Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 2): Completion of the synthesis and biological evaluation 査読

    Kenji Morokuma, Hiromi Watari, Maika Mori, Ryuichi Sakai, Raku Irie, Masato Oikawa

    Tetrahedron   145   133623   2023年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tet.2023.133623

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  • Synthesis of a fully protected long-chain polyamine subunit of aculeine B using the photoremovable NPEC group 査読

    Masayoshi Miyahara, Ryoya Wakabayashi, Raku Irie, Masato Oikawa

    Organic & Biomolecular Chemistry   21 ( 17 )   3636 - 3643   2023年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    A protected dodecameric polymer of 1,3-propanediamine was synthesized by the Ns strategy. Versatility of the NPEC protecting group is also reported.

    DOI： 10.1039/d3ob00369h

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  • Synthetic Studies on the Initially Proposed Structure of Protoaculeine B: Discovery of Neuronally Active Heterotricyclic Amino Acids 査読

    Kazunori Otsuka, Masayoshi Miyahara, Sara Takaki, Ryoya Wakabayashi, Kei Miyako, Raku Irie, Satoshi Takamizawa, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

    European Journal of Organic Chemistry   2022 ( 36 )   e202200669   2022年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Herein, we report our results on the synthetic studies of the originally proposed structure of protoaculeine B, isolated from a marine sponge. Starting from tryptophan, two candidates of the suitably protected heterotricyclic subunits were stereoselectively synthesized over 8 and 16 steps, respectively. Furthermore, two diastereomeric heterotricyclic amino acids, finally synthesized, were found to be neuroactive: the (9S*,11S*)-isomer with natural-type configuration was hyperactive, whereas diastereomeric (9S*,11R*)-isomer was hypoactive upon mice intracerebroventricular injection.

    DOI： 10.1002/ejoc.202200669

    Scopus

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/ejoc.202200669

  • Oxa-Michael-based divergent synthesis of artificial glutamate analogs 査読

    Shuntaro Tsukamoto, Oriel Hlokoane, Kei Miyako, Raku Irie, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

    RSC Advances   12 ( 34 )   22175 - 22179   2022年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    By interchanging the order of reactions, two types of skeletons were created and a neuroactive artificial glutamate analog was developed.

    DOI： 10.1039/D2RA03744K

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  • Stereoselective Formation of cis-Trisubstituted 1,3-Dioxanes 査読

    Oriel Hlokoane, Shuntaro Tsukamoto, Raku Irie, Masato Oikawa

    Chemistry Letters   50 ( 8 )   1464 - 1466   2021年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/cl.210241

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  • Structure Revision of Protoaculeine B, a Post-translationally Modified N-Terminal Residue in the Peptide Toxin Aculeine B 査読 国際誌

    Raku Irie, Kei Miyako, Satoko Matsunaga, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

    Journal of Natural Products   84 ( 4 )   1203 - 1209   2021年3月

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    The structure of protoaculeine B, the N-terminal residue of the marine peptide toxin aculeine B, is revised to the cis-1,3-disubstituted tetrahydro-β-carboline framework. We prepared two truncated model compounds that lack a long-chain polyamine using the one-step Pictet-Spengler reaction of tryptophan and compared their NMR, mass spectra, and chemical reactivity with those of the natural protoaculeine B. The synthetic models reproduced the profiles of the natural product well, which confirmed the appropriateness of the structure revision.

    DOI： 10.1021/acs.jnatprod.0c01280

    PubMed

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  • Menthyl esterification allows chiral resolution for the synthesis of artificial glutamate analogs 査読

    Kenji Morokuma, Shuntaro Tsukamoto, Kyosuke Mori, Kei Miyako, Ryuichi Sakai, Raku Irie, Masato Oikawa

    Beilstein Journal of Organic Chemistry   17   540 - 550   2021年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Beilstein Institut  

    Herein, we report the enantiospecific synthesis of two artificial glutamate analogs designed based on IKM-159, an antagonist selective to the AMPA-type ionotropic glutamate receptor. The synthesis features the chiral resolution of the carboxylic acid intermediate by the esterification with ʟ-menthol, followed by a configurational analysis by NMR, conformational calculation, and X-ray crystallography. A mice in vivo assay showed that (2<italic>R</italic>)-MC-27, with a six-membered oxacycle, is neuroactive, whereas the (2<italic>S</italic>)-counterpart is inactive. It was also found that TKM-38, with an eight-membered azacycle, is neuronally inactive, showing that the activity is controlled by the ring C.

    DOI： 10.3762/bjoc.17.48

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    その他リンク： https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-17-48.pdf

  • Brevisulcenals-A1 and A2, Sulfate Esters of Brevisulcenals, Isolated from the Red Tide Dinoflagellate Karenia brevisulcata 査読

    Masayuki Satake, Raku Irie, Patrick T. Holland, D Tim Harwood, Feng Shi, Yoshiyuki Itoh, Fumiaki Hayashi, Huiping Zhang

    Toxins   13 ( 2 )   82 - 82   2021年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：MDPI AG  

    Two different types of polycyclic ether toxins, namely brevisulcenals (KBTs) and brevisulcatic acids (BSXs), produced by the red tide dinoflagellate Karenia brevisulcata, were the cause of a toxic incident that occurred in New Zealand in 1998. Four major components, KBT-F, -G, -H, and -I, shown to be cytotoxic and lethal in mice, were isolated from cultured K. brevisulcata cells, and their structures were elucidated by spectroscopic analyses. New analogues, brevisulcenal-A1 (KBT-A1) and brevisulcenal-A2 (KBT-A2), toxins of higher polarity than that of known KBTs, were isolated from neutral lipophilic extracts of bulk dinoflagellate culture extracts. The structures of KBT-A1 and KBT-A2 were elucidated as sulfated analogues of KBT-F and KBT-G, respectively, by NMR and matrix-assisted laser desorption/ionization tandem mass spectrometry (MALDI TOF/TOF), and by comparison with the spectra of KBT-F and KBT-G. The cytotoxicities of the sulfate analogues were lower than those of KBT-F and KBT-G.

    DOI： 10.3390/toxins13020082

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  • Total Synthesis of the Proposed Structure for Protoaculeine B, a Polycationic Marine Sponge Metabolite, with a Homogeneous Long-Chain Polyamine 査読 国際誌

    Raku Irie, Masayoshi Miyahara, Shota Nakamura, Akito Honda, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

    Journal of Natural Products   83 ( 9 )   2769 - 2775   2020年9月

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    By establishing the procedures for sequential deprotections, reaction monitoring, purification, and handling, for the first time, we achieved the total synthesis of the proposed structure for protoaculeine B (2), which is a highly hydrophilic and polycationic amino acid. The NMR and mass spectra and chemical reactivity of the synthetic sample differed from those of natural protoaculeine B, which indicates the necessity for revision of the originally reported structure.

    DOI： 10.1021/acs.jnatprod.0c00761

    PubMed

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  • 神経活性化合物の開発を可能にしたsp3骨格のハイブリッド戦略 査読

    及川 雅人, 塚本 俊太郎, 諸熊 賢治, 入江 樂, 生駒 実

    有機合成化学協会誌   78 ( 4 )   292 - 303   2020年4月

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    記述言語：日本語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：有機合成化学協会  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.78.292

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  • Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation 査読

    Masato Oikawa, Yuka Sugeno, Hideyuki Tukada, Yuichi Takasaki, Satoshi Takamizawa, Raku Irie

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   92 ( 11 )   1816 - 1823   2019年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/bcsj.20190168

    Web of Science

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  • An Empirical Model for Stereochemical Control in the Cyclization of Cyclopropanetricarboxylic Acid Esters 査読

    Kento Tanaka, Hitomi Manabe, Raku Irie, Masato Oikawa

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   92 ( 8 )   1314 - 1323   2019年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/bcsj.20190096

    Web of Science

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  • Total synthesis of lycoperdic acid and its C4-epimer 査読

    Kenji Morokuma, Raku Irie, Masato Oikawa

    Tetrahedron Letters   60 ( 31 )   2067 - 2069   2019年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier {BV}  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.06.067

    Web of Science

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  • Poecillastrin H, a Chondropsin-Type Macrolide with a Conjugated Pentaene Moiety, from a Characella sp. Marine Sponge 査読 国際誌

    Rei Suo, Kentaro Takada, Raku Irie, Ryuichi Watanabe, Toshiyuki Suzuki, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Shigeki Matsunaga

    Journal of Natural Products   81 ( 5 )   1295 - 1299   2018年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    Poecillastrin H (1), a chondropsin-type macrolide with a conjugated pentaene moiety, was isolated from the Characella sp. marine sponge. The planar structure of 1 was elucidated by analysis of spectroscopic data. The absolute configuration of the β-hydroxyaspartic acid residue (β-OHAsp) was determined to be d- threo by Marfey's analysis, and the mode of lactone ring formation through the OHAsp residue was determined by chemical degradation. Poecillastrin H was extremely sensitive toward light and showed potent cytotoxic activity against 3Y1 cells with an IC50 value of 4.1 nM.

    DOI： 10.1021/acs.jnatprod.8b00180

    Web of Science

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  • Poecillastrin E, F, and G, cytotoxic chondropsin-type macrolides from a marine sponge Poecillastra sp. 査読

    Raku Irie, Yuki Hitora, Yuji Ise, Shigeru Okada, Kentaro Takada, Shigeki Matsunaga

    Tetrahedron   74 ( 13 )   1430 - 1434   2018年3月

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    担当区分：筆頭著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tet.2018.01.037

    Web of Science

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  • Brevisulcenal-G, -H, and –I, Polycyclic Ether Marine Toxins from the Dinoflagellate Karenia brevisulcata 査読

    Masayuki Satake, Raku Irie, Yuka Hamamoto, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Veronica Beuzenberg, Yoshiyuki Itoh, Fumiaki Hayashi, Huiping Zhang

    HETEROCYCLES   96 ( 12 )   2096 - 2096   2018年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-18-14014

    Web of Science

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  • Resolution of the Confusion in the Assignments of Configuration for the Ciliatamides, Acylated Dipeptides from Marine Sponges 査読

    Kentaro Takada, Raku Irie, Rei Suo, Shigeki Matsunaga

    Journal of Natural Products   80 ( 10 )   2845 - 2849   2017年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.jnatprod.7b00684

    Web of Science

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  • Structure Revision of Poecillastrin C and the Absolute Configuration of the β-Hydroxyaspartic Acid Residue 査読

    Raku Irie, Kentaro Takada, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Kirk R. Gustafson, Shigeki Matsunaga

    Organic Letters   19 ( 19 )   5395 - 5397   2017年9月

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    担当区分：筆頭著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b02835

    Web of Science

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  • Brevisulcatic Acids from a Marine Microalgal Species Implicated in a Toxic Event in New Zealand 査読

    Raku Irie, Rina Suzuki, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Paul McNabb, Veronica Beuzenberg, Fumiaki Hayashi, Huiping Zhang, Masayuki Satake

    HETEROCYCLES   92 ( 1 )   45 - 45   2016年

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    担当区分：筆頭著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-15-13332

    Web of Science

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  • Brevisulcatic Acids, Marine Ladder-Frame Polyethers from the Red Tide Dinoflagellate <i>Karenia brevisulcata</i> in New Zealand 査読

    Rina Suzuki, Raku Irie, Yanit Harntaweesup, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Veronica Beuzenberg, Yoshiyuki Itoh, Steven Pascal, Patrick J. B. Edwards, Masayuki Satake

    Organic Letters   16 ( 22 )   5850 - 5853   2014年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ol502700h

    Web of Science

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  • Interaction analysis of a ladder-shaped polycyclic ether and model transmembrane peptides in lipid bilayers by using Förster resonance energy transfer and polarized attenuated total reflection infrared spectroscopy 査読

    Kazuya Yamada, Haruki Kuriyama, Toshiaki Hara, Michio Murata, Raku Irie, Yanit Harntaweesup, Masayuki Satake, Seketsu Fukuzawa, Kazuo Tachibana

    Bioorganic & Medicinal Chemistry   22 ( 14 )   3773 - 3780   2014年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.bmc.2014.04.044

    Web of Science

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MISC

  • Cys間のジスルフィド結合—ペプチドの古くて新しい環化戦略

    入江 樂, 及川 雅人

    化学   79 ( 2 )   68 - 69   2024年2月

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    出版者・発行元：化学同人  

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  • オレフィンメタセシス反応

    及川 雅人, 塚本 俊太郎, 入江 樂

    有機合成化学協会誌   78 ( 4 )   365 - 365   2020年4月

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    記述言語：日本語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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講演・口頭発表等

  • 多様な鎖長を有する蛍光標識化ポリアミンの合成研究

    大西 大河, 入江 樂, 谷 知恵, 稲井 誠, 大内 仁志, 菅 敏幸, 及川 雅人

    日本化学会第105春季年会  2025年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2025年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：関西大学 千里山キャンパス  

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  • 海洋天然物aculeine Aの推定構造に着想を得た、ペプチドのN末端トリプトファン選択的な二重修飾の試み

    向井 崇晃, 入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第105春季年会  2025年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2025年3月

    記述言語：日本語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：関西大学 千里山キャンパス  

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  • 海産毒aculeine Bのペプチド部分AcuPepの構造解析

    入江 樂, 入江 由美, 鈴木 陽茉梨, 小沼 剛, 松永 智子, 酒井 隆一, 池上 貴久, 入江 一浩, 及川 雅人

    第66回天然有機化合物討論会  2024年9月 

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    開催年月日： 2024年9月

    記述言語：日本語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：同志社大学室町キャンパス 寒梅館  

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  • 蛍光標識化が可能なポリアミン類縁体の効率合成

    大西 大河, 入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第104春季年会  2024年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：日本大学理工学部 船橋キャンパス  

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  • Poecillastrin類の構造解析に向けた分解反応の試み

    入江 樂, 韓 子安, 及川 雅人

    日本化学会第104春季年会  2024年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：日本大学理工学部 船橋キャンパス  

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  • Aculeine類のペプチド部分AcuPepの構造解析

    入江 樂, 入江 由美, 松永 智子, 酒井 隆一, 入江 一浩, 及川 雅人

    日本化学会第104春季年会  2024年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：日本大学理工学部 船橋キャンパス  

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  • Multicomponent Synthesis of 4-Iminoimidazolidines and their Bioactivities

    Komoreng Oriel Hlokoane, Raku Irie, Masato Oikawa

    日本化学会第104春季年会  2024年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：英語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：日本大学理工学部 船橋キャンパス  

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  • Lewis Acid-Catalyzed Three-Component Reaction of isocyanides, amines, and aldehydes for the Synthesis of Iminoimidazolidines

    Oriel Hlokoane, Raku Irie, Masato Oikawa

    第13回 CSJ化学フェスタ2023  2023年10月  日本化学会

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    開催年月日： 2023年10月

    記述言語：英語   会議種別：ポスター発表  

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  • カイメン共生真菌Fusarium属から単離された新規ポリケチド化合物の構造決定

    赤間 悠哉, 石丸 悠太, 浅野 真希, 入江 樂, 及川 雅人, 周防 玲, 糸井 史朗

    令和５年度日本水産学会春季大会  2023年3月  日本水産学会

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    開催年月日： 2023年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • Protoaculeine Bおよびaculeine類の固相全合成による構造の確定

    入江 樂, 高木 紗羅, 若林 稜也, 谷 知恵, 松永 智子, 稲井 誠, 大内 仁志, 酒井 隆一, 菅 敏幸, 及川 雅人

    日本化学会第103春季年会  2023年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2023年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：東京理科大学 野田キャンパス  

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  • クリックケミストリーを基盤としたaculeine人工類縁体の迅速合成と活性評価

    高木 紗羅, 入江 樂, 若林 稜也, 入江 由美, 辺 浩美, 谷 知恵, 松永 智子, 稲井 誠, 大内 仁志, 菅 敏幸, 酒井 隆一, 入江 一浩, 及川 雅人

    日本化学会第103春季年会  2023年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2023年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：東京理科大学 野田キャンパス  

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  • 海産毒aculeine 類の構造をモチーフとするポリアミン–ペプチド複合体の合成と活性評価

    高木 紗羅, 入江 樂, 若林 稜也, 谷 知恵, 松永 智子, 入江 由美, 稲井 誠, 大内 仁志, 入江 一浩, 酒井 隆一, 菅 敏幸, 及川 雅人

    第83回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2022年11月  有機合成化学協会関東支部

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    開催年月日： 2022年11月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：新潟薬科大学新津駅東キャンパス  

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  • オキサマイケル反応を用いた人工グルタミン酸類縁体の多様性指向型合成

    塚本 俊太郎, Oriel Hlokoane, 入江 樂, 及川 雅人

    第83回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2022年11月  有機合成化学協会関東支部

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    開催年月日： 2022年11月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：新潟薬科大学新津駅東キャンパス  

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  • Synthetic studies on aculeines, peptide toxins post-translationally modified by long-chain polyamines 招待 国際会議

    Raku Irie, Sara Takaki, Ryoya Wakabayashi, Chisato Tani, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Masato Oikawa

    International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu (ICPAC Kota Kinabalu 2022)  2022年11月 

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    開催年月日： 2022年11月

    記述言語：英語   会議種別：口頭発表（招待・特別）  

    国名：マレーシア  

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  • 長鎖ポリアミンにより翻訳後修飾を受けたペプチド毒aculeine類の合成研究

    入江 樂, 宮原 正義, 高木 紗羅, 若林 稜也, 谷 知恵, 松永 智子, 入江 由美, 稲井 誠, 大内 仁志, 入江 一浩, 酒井 隆一, 菅 敏幸, 及川 雅人

    第64回天然有機化合物討論会  2022年9月 

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    開催年月日： 2022年9月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：静岡市清水文化会館マリナート  

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  • Stereochemical analysis of poecillastrin C, a cytotoxic macrolide lactam from marine sponges 国際会議

    Raku Irie, Yuki Hitora, Ryuichi Watanabe, Shinji Sekiya, Yu Suyama, Hugh Clark, Toshiyuki Suzuki, Kentaro Takada, Seijiro Hosokawa, Masato Oikawa, Shigeki Matsunaga

    The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021 (Pacifichem 2021)  2021年12月 

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    開催年月日： 2021年12月

    記述言語：英語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：オンライン  

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  • ペプチド-ポリアミン複合型海産毒aculeine類の固相合成研究

    高木 紗羅, 板東 佳努, 入江 樂, 及川 雅人

    第11回 CSJ化学フェスタ2021  2021年10月  日本化学会

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    開催年月日： 2021年10月

    記述言語：日本語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：オンライン  

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  • メンチルエステル化／PGMEアミド化によるキラルなグルタミン酸類縁体の合成研究

    入江 樂, 森 京介, 塚本 俊太郎, 及川 雅人

    日本化学会第101春季年会  2021年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2021年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：オンライン  

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  • 翻訳後修飾アミノ酸protoaculeine Bの構造訂正

    入江 樂, 宮古 圭, 松永 智子, 酒井 隆一, 及川 雅人

    日本化学会第101春季年会  2021年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2021年3月

    記述言語：日本語  

    開催地：オンライン  

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  • Pictet-Spengler反応を用いたペプチド-ポリアミン複合型天然物の合成簡略化の試み

    中村 翔太, 入江 樂, 及川 雅人

    第10回 CSJ化学フェスタ2020  2020年10月  日本化学会

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    開催年月日： 2020年10月

    記述言語：日本語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：オンライン  

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  • 三成分縮合反応による新規グルタミン酸類縁体の多様合成と活性評価

    塚本 俊太郎, 入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第100春季年会  2020年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2020年3月

    記述言語：英語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：東京理科大学 野田キャンパス   国名：日本国  

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  • イミダゾールの化学を利用した N-アシル-β-アミノアルコール選択的な脱アシル化反応

    入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第100春季年会  2020年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2020年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：東京理科大学 野田キャンパス   国名：日本国  

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  • ペプチドーポリアミン複合型海産毒aculeine Bの合成研究

    宮原 正義, 入江 樂, 酒井 隆一, 入江 由美, 入江 一浩, 及川 雅人

    日本化学会第100春季年会  2020年3月  日本化学会

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    開催年月日： 2020年3月

    記述言語：英語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：東京理科大学 野田キャンパス   国名：日本国  

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  • 海産ポリアミンprotoaculeine Bの合成研究

    及川 雅人, 宮原 正義, 入江 樂

    反応と合成の進歩シンポジウム  2019年10月  日本薬学会 化学系薬学部会

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    開催年月日： 2019年10月

    記述言語：日本語   会議種別：ポスター発表  

    開催地：倉敷市芸文館   国名：日本国  

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  • 天然物の構造解析を志向したN-アシル-β-アミノアルコール選択的な誘導体化の試み

    入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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  • ペプチドの新奇な翻訳後修飾として見出されたN末端トリプトファン選択的な二重修飾反応

    向井 崇晃, 入江 樂, 及川 雅人

    第88回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2025年5月  有機合成化学協会関東支部

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    会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：工学院大学 新宿キャンパス  

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  • 蛍光標識ポリアミンを用いた細胞膜透過能の鎖長依存性評価

    大西 大河, 入江 樂, 辺 浩美, 谷 知恵, 稲井 誠, 大内 仁志, 菅 敏幸, 酒井 隆一, 及川 雅人

    第88回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2025年5月  有機合成化学協会関東支部

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    会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：工学院大学 新宿キャンパス  

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  • 人工iGluRリガンドの不斉合成と構造活性相関

    塚本 俊太郎, 諸熊 賢治, 入江 樂, 及川 雅人

    第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム -新潟 (長岡) シンポジウム-  2018年12月 

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  • 長鎖ポリアミンの反復合成法の確立と蛍光標識化

    大西 大河, 入江 樂, 及川 雅人

    第86回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2024年5月  有機合成化学協会関東支部

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    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：東京理科大学野田キャンパス  

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  • Protoaculeine Bの合成研究（1）提唱構造の全合成

    入江 樂, 宮原 正義, 酒井 隆一, 及川 雅人

    第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2020年12月 

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    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：オンライン  

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  • 天然物の構造解析から学んだ有機合成 招待

    入江 樂

    2021年度若手研究者のためのセミナー  2021年8月  有機合成化学協会関東支部

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    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（招待・特別）  

    開催地：オンライン  

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  • Protoaculeine Bの合成研究（2）簡略化体の合成による構造の訂正

    入江 樂, 宮古 圭, 松永 智子, 酒井 隆一, 及川 雅人

    第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2020年12月 

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    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：オンライン  

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  • 長鎖ポリアミンにより修飾を受けたトリプトファンprotoaculeine Bの全合成

    若林 稜也, 高木 紗羅, 入江 樂, 及川 雅人

    第82回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2022年5月  有機合成化学協会関東支部

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    記述言語：日本語  

    開催地：横浜国立大学常盤台キャンパス  

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  • 固相上でのPictet-Spengler反応を鍵とするaculeine類の合成研究

    高木 紗羅, 若林 稜也, 入江 樂, 及川 雅人

    第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2021年11月  有機合成化学協会関東支部

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    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：オンライン  

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  • 梯子状ポリエーテルと膜貫通ペプチド認識機構の解明

    福沢 世傑, 山田 和哉, 栗山 晴樹, 原 利明, 村田 道雄, 入江 樂, Yanit Harntaweesup, 佐竹 真幸, 橘 和夫

    新規素材探索研究会第13回セミナー  2014年6月 

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  • ニュージーランドの赤潮有毒渦鞭毛藻が生産する新規水溶性化合物の単離と構造解析

    入江 樂, 鈴木 里菜, 佐竹 真幸, 橘 和夫, Tim Harwood, Patrick Holland

    新規素材探索研究会第13回セミナー  2014年6月 

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  • ニュージーランドの赤潮有毒渦鞭毛藻が生産するポリ環状エーテルの単離と構造解析

    入江樂, 佐竹真幸, 橘和夫, HARWOOD Tim, HOLLAND Patrick

    日本化学会第94春季年会  2014年3月 

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    記述言語：日本語  

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  • 長鎖ポリアミンにより修飾を受けた海産ペプチドaculeine類の固相合成研究

    高木 紗羅, 入江 樂, 若林 稜也, 谷 知恵, 稲井 誠, 大内 仁志, 松永 智子, 酒井 隆一, 菅 敏幸, 及川 雅人

    第82回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  2022年5月  有機合成化学協会関東支部

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    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

    開催地：横浜国立大学常盤台キャンパス  

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  • 細胞の形態変化を指標とした海洋天然物の探索

    周防 玲, 高田 健太郎, 幸塚 久典, 伊勢 優史, 入江 樂, 渡邊 龍一, 鈴木 敏之, 大塚 攻, 岡田 茂, 松永 茂樹

    第60回天然有機化合物討論会  2018年9月 

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  • Structure Analysis of Poecillastrins, Cytotoxic Macrolide Lactams from Marine Sponges 国際会議

    Raku Irie, Kentaro Takada, Yuki Hitora, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Kirk R. Gustafson, Shigeki Matsunaga

    Gordon Research Conferences (Marine Natural Products)  2018年3月 

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    記述言語：英語  

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  • カイメン由来のリポペプチドciliatamide Aの全合成および立体化学の確定

    高田健太郎, 入江樂, 岡田茂, 松永茂樹

    平成29年度日本水産学会春季大会  2017年3月 

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    記述言語：日本語  

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  • Structure Analysis of Poecillastrin Analogs 国際会議

    Raku Irie, Kentaro Takada, Shigeru Okada, Shigeki Matsunaga

    Gordon Research Conference (Marine Natural Products)  2016年3月 

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    記述言語：英語  

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  • 大島新曽根産カイメン由来 新規poecillastrin類縁体の単離と構造解析

    入江樂, 高田健太郎, 岡田茂, 松永茂樹

    平成28年度日本水産学会春季大会  2016年3月 

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    記述言語：日本語  

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  • ニュージーランドの赤潮渦鞭毛藻が生産する梯子状ポリエーテル化合物の単離と構造解析

    入江 樂, 鈴木 里菜, 佐竹 真幸, 橘 和夫, Harwood Tim, Holland Patrick, 伊藤 喜之

    第56回天然有機化合物討論会  2014年10月 

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  • Poecillastra属カイメン由来新規poecillastrin類縁体の単離と構造決定

    周防玲, 高田健太郎, 入江樂, 渡邊龍一, 鈴木敏之, 大塚攻, 岡田茂, 松永茂樹

    平成30年度日本水産学会春季大会  2018年3月 

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    記述言語：日本語  

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  • カイメン由来の細胞毒性マクロライドpoecillastrin類の構造訂正

    入江樂, 高田健太郎, 岡田茂, 松永茂樹, 伊勢優史, 大塚攻, GUSTAFSON Kirk R

    平成30年度日本水産学会春季大会  2018年3月 

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    記述言語：日本語  

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  • カイメン由来の抗腫瘍性物質poecillastrin類の構造研究

    入江樂, 人羅勇気, 高田健太郎, 岡田茂, 松永茂樹

    第35回メディシナルケミストリーシンポジウム  2017年10月 

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    記述言語：日本語  

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  • Structure investigation of poecillastrins 国際会議

    IRIE Raku, TAKADA Kentaro, OKADA Shigeru, MATSUNAGA Shigeki

    International Symposium “Fisheries Science for Future Generations”  2017年9月 

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    記述言語：英語  

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  • protoaculeine B の合成研究

    宮原 正義, 塩﨑 宏樹, 石川 裕一, 入江 樂, 及川 雅人

    第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム -新潟 (長岡) シンポジウム-  2018年12月 

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  • ペプチドーポリアミン複合型海洋天然物の合成研究と生物機能

    宮原 正義, 入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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  • 人工グルタミン酸類縁体の合成と活性評価

    塚本 俊太郎, 入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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  • Collective synthesis of cis-fused heterobicycles by oxa-Michael reactions from cis-2-vinylcycloalkan-1-ol

    HLOKOANE Oriel, 入江 樂, 及川 雅人

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 化学合成で紐解くポリアミン-ペプチド複合型海産毒の修飾様式と活性中核構造

    研究課題/領域番号：23K13849  2023年4月 - 2026年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究  若手研究

    入江 樂

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    配分額：4550000円 （ 直接経費：3500000円 、 間接経費：1050000円 ）

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  • 化学反応を駆使した多官能基性天然物の構造と作用機序研究

    研究課題/領域番号：19K15706  2019年4月 - 2023年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究  若手研究

    入江 樂

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    担当区分：研究代表者  資金種別：競争的資金

    配分額：4160000円 （ 直接経費：3200000円 、 間接経費：960000円 ）

    本研究代表者は、複雑に官能基化されており立体配置が未決定の海洋天然物（ポエシラストリン）の構造決定を志向し、天然物の基本骨格を適切なフラグメントに分解するための反応を探索している。これまでにモデル化合物を用いて反応条件を調整した、アミドと水酸基が隣接する部分構造（N-アシル-β-アミノアルコール）の脱アシル化反応を、今年度は天然物に適用することを試みた。天然物は非常に稀少なため、反応はnmolスケールで実施し、反応追跡はLC-MSでおこなった。化学構造の複雑な化合物を用いて、小スケールで多段階の誘導体化をおこなうにあたっては、特有の課題（基質の濃度が低く反応速度が遅い、反応点が複数あるために生じる多種多様な反応中間体の構造推定が容易でない、目的物の収量がMSの検出限界を下回り次段階の反応へ進めない、など）に直面したが、適宜モデル化合物に立ち戻り、試薬の当量や反応の後処理法などを変更することで、解決をはかった。結果として、天然物のマクロ環と直鎖部分のアミド結合が開裂したフラグメントをLC-MSで初めて検出することができた。

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  • 創薬シーズとして有望な天然有機化合物の新規構造決定法の開発

    2019年4月 - 2020年3月

    横浜学術教育振興財団  研究助成 

    入江 樂

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    担当区分：研究代表者  資金種別：競争的資金

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  • 抗腫瘍性物質ポエシラストリン類の構造研究からＶ－ＡＴＰａｓｅ阻害機構の解明へ

    研究課題/領域番号：17J08775  2017年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 特別研究員奨励費  特別研究員奨励費

    入江 樂

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    担当区分：研究代表者  資金種別：競争的資金

    配分額：2100000円 （ 直接経費：2100000円 ）

    本年度はpoecillastrin Cの立体化学未決定部分に取り組んだ。天然物のNMR解析のみからでは決定困難であったため、基本骨格の分解反応の検討を行い、立体化学未決定の不斉炭素すべてを含むフラグメントをLC-MSで検出することに成功した。
    また屋久新曽根産Characella属カイメンから、新規類縁体poecillastrin Hが単離・構造決定された。収量が極微量であったが、NMR解析のみでは決定が難しいβ-ヒドロキシアスパラギン酸残基の結合様式と絶対配置についても、我々が開発した誘導体化手法（前年度報告書）を用いることで化学的に決定できた。poecillastrin Hは、前年度に単離および活性評価を行ったpoecillastrin C, E, F, Gと同程度（IC50 4.1 nM）で3Y1細胞に対する細胞毒性を示した。

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  • 細胞膜で多彩に機能する有機化合物の合成化学的開発

    研究課題/領域番号：22H02211  2022年4月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    及川 雅人, 入江 一浩, 酒井 隆一, 池上 貴久, 入江 樂, 松永 智子

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    配分額：17420000円 （ 直接経費：13400000円 、 間接経費：4020000円 ）

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  • 細胞膜で多彩に機能する有機化合物の合成化学的開発

    研究課題/領域番号：23K23478  2022年4月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    及川 雅人, 酒井 隆一, 池上 貴久, 入江 樂, 松永 智子, 塚野 千尋, 入江 一浩

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    配分額：17420000円 （ 直接経費：13400000円 、 間接経費：4020000円 ）

    膜透過性化合物を利用した細胞内送達技術は、新しい薬物送達の開発につながる。しかし現存の膜透過性化合物には、透過後の挙動制御や細胞毒性などに問題があり、透過効率やin vivoでの適用に限界がある。
    申請者らは、細胞を致死させることなく高分子を細胞内に送達し得る天然の細胞透過ペプチドaculeine (ACU)を見出した。ACUは、カチオン性の長鎖ポリアミンと中分子ペプチドを持ち、それらが生体膜をかく乱するなどして、近傍の高分子を細胞内に送達する。本研究では、有機合成化学と細胞生物学の手法を用いてACUならびに類縁体を人為的に合成し、「活性構造」を明らかにするとともに細胞内の挙動を解析することにより、生体膜や受容体との新奇な相互作用の機構を紐解くための化学的研究を進めている。これにより、細胞に外部から働きかけて化合物を細胞内に送達する低毒性の新しいドラッグデリバリー素子や、シナプス受容体のモジュレーターの創製につなげる。
    本年度は、pACU-B (LCPA-W') の液相および固相合成に成功した。液相では13量体、固相では12量体LCPAである。また、ACU-D (LCPA-W'-TFPP) の固相合成にも取り組んでいる。現在はモノマーアナログの精製を行っているところである。ACU-B (LCPA-W'-AcuPep) については、クリックケミストリーによるLCPAとAcuPepのコンジュゲート化を進めている。このケースでは、clickable AcuPepを調製し、S-S結合の異性体を分離する。一方で、ACU-B-likeライブラリーを調製するため、複数のclickable LCPAの合成を行っている。

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  • 精密コロナ放電と衝突誘起解離質量分析法を用いたテルペン酸化体の官能基同定法の開発

    研究課題/領域番号：21K12223  2021年4月 - 2024年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    関本 奏子, 入江 樂

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    配分額：4160000円 （ 直接経費：3200000円 、 間接経費：960000円 ）

    気候や環境，人体の健康に多大な影響を及ぼす二次有機エアロゾル（SOA）の生成過程の解明は，近年の大気化学において重要な課題となっている．SOAの主な生成源としてモノテルペンの酸化体が注目されているが，それら化合物の大部分において，官能基や構造は同定されておらず，SOA生成過程の理解に至らない原因となっている．そこで本研究では，研究代表者が開発してきた，有機化合物をリアルタイムに脱プロトン化させることが可能な「精密コロナ放電イオン化法」と「高分解能衝突誘起解離質量分析法」を組み合わせ，テルペン酸化体に含まれる官能基をリアルタイムかつ正確に同定するための手法開発を目的とする．
    今年度はα-ピネンに由来する酸化体の標準品11種（(i) pinonic acid, (ii) pinolic acid, (iii) pinic acid, (iv) 2-hydroxy-3-pinanone, (v) 2,3-pinanediol, (vi) α-pinene oxide, (vii) pinolic acid-d, (viii) pinone-4-ol, (ix) norpinonaldehyde, (x) pinonaldehyde, (xi) pinolic alcohol .このうち(vii)~(xi)は分担者・入江による合成品）を用い，衝突誘起解離法で見られる中性種脱離と官能基の関係を調べた．具体的には，精密コロナ放電イオン化法で生成した標準品の脱プロトン分子をそれぞれプリカーサーイオンとして選択し，プリカーサーイオンから直接脱離する中性種とプリカーサーイオンが有する官能基の間に規則があるか否かを調べた．その結果，官能基と中性脱離種には明確な関係があること，さらに官能基が脱プロトン化しているか否かで脱離する中性種が変わることを見出した．例えばカルボキシル基を有する酸化体を測定した際，カルボキシル基が脱プロトン化している場合（-COO(-)）はCO2が，中性の場合（-COOH）にはCH2O2（H2O+CO）が脱離した．このような官能基と中性脱離種の関係を用い，来年度は実際のテルペン酸化体の官能基解析を実施していく．

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担当経験のある科目（授業）

  • 先端科学演習a／先端科学実習a

    2021年10月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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  • 課題提案型演習Ba

    2021年4月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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    科目区分：学部専門科目 

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  • 課題提案型演習Aa

    2021年1月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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    科目区分：学部専門科目 

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  • 自然科学実験Ia

    2020年9月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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    科目区分：学部専門科目 

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  • 卒業研究／卒業論文

    2020年4月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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    科目区分：学部専門科目 

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  • 自然科学実験IIa

    2019年4月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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    科目区分：学部専門科目 

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  • 物質計測実験

    2018年10月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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    科目区分：学部専門科目 

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  • 基礎化学実験

    2018年10月 - 現在 機関名：横浜市立大学

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    科目区分：学部教養科目 

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