研究者詳細 - 入江樂

2026/09/02 更新

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イリエ　ラク

入江樂

Raku Irie

所属

理学部理学科助教

プロフィール

主に海洋生物由来の生物活性物質を対象とし、その化学構造と作用機序について研究を行っています。

外部リンク

学位

博士 (農学) （東京大学）
修士 (理学) （東京大学）

研究キーワード

天然物化学

研究分野

ナノテク・材料 / 生物分子化学
ライフサイエンス / 水圏生命科学

学歴

東京大学大学院農学生命科学研究科水圏生物科学専攻 (松永茂樹教授)

- 2018年

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東京大学大学院理学系研究科化学専攻 (橘和夫教授)

- 2015年

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東京大学理学部化学科 (橘和夫教授)

- 2013年

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経歴

横浜市立大学学術院国際総合科学群自然科学系列助教

2018年9月 - 現在

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日本学術振興会特別研究員 (PD, 資格変更)

2018年4月 - 2018年8月

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日本学術振興会特別研究員 (DC2)

2017年4月 - 2018年3月

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所属学協会

有機合成化学協会

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日本化学会

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日本水産学会

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論文

Selective cleavage of <i>N</i>-(2-hydroxyalkyl)amides <i>via</i> oxazolidinone formation: application to chemical degradation of poecillastrin C 査読

Raku Irie, Zian Han, Masato Oikawa

Organic & Biomolecular Chemistry 2026年

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担当区分：筆頭著者,　責任著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)

The C39–C54 side-chain fragment detected by LC–MS will facilitate further studies toward the complete configurational assignment of poecillastrin C.

DOI： 10.1039/d6ob01174h

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A chiral LC–MS strategy for stereochemical assignment of natural products sharing a 3-methylpent-4-en-2-ol moiety in their terminal structures 査読

Rei Suo, Raku Irie, Hinako Nakayama, Yuta Ishimaru, Yuya Akama, Masato Oikawa, Shiro Itoi

Beilstein Journal of Organic Chemistry 21 2243 - 2249 2025年10月

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担当区分：責任著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Beilstein Institut

A terminal 3-methylpent-4-en-2-ol (MPO) moiety is a common structural feature in various polyketide natural products. Stereochemical assignments of this moiety have mainly relied on computational analyses of NMR, ECD, and specific rotation data. However, none of these approaches can be applied to all compounds. In this study, we developed a method to determine the absolute configuration of the terminal MPO moiety with high accuracy and sensitivity by a combination of chemical degradation, chemical synthesis, and chiral LC–MS analysis. The applicability of this method was demonstrated through the stereochemical assignment of (+)-capsulactone ( 1 ).

DOI： 10.3762/bjoc.21.171

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その他リンク： https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-21-171.pdf
Fragmentation Analysis of α-Pinene Oxidation Products Using High-Resolution Collision-Induced Dissociation Mass Spectrometry for Application to Functional Group Prediction in Monoterpene Oxidation Products without Chromatography 査読

Daisuke Fukuyama, Raku Irie, Kanako Sekimoto

Journal of the American Society for Mass Spectrometry 36 ( 7 ) 1467 - 1479 2025年6月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)

DOI： 10.1021/jasms.5c00059

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1,6-Digalloyl glucose in <i>Emblica officinalis</i> increases the proliferation of human keratinocytes and fibroblasts with upregulated expression of periostin 査読

Yoshimi Yamakami, Kyoko Morino, Robert A Kanaly, Raku Irie, Masato Oikawa, Yuki Takauji, Kensuke Miki, Mohammad Nazir Hossain, Dai Ayusawa, Michihiko Fujii

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 89 ( 8 ) 1092 - 1105 2025年5月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Oxford University Press (OUP)

Abstract

Keratinocytes and fibroblasts are the major cell types in the epidermis and the dermis, respectively. Since both cells play important roles in wound healing, compounds that regulate their proliferation are expected to be beneficial to epidermal health. We have previously shown that the extract of Emblica officinalis, which is a well-known herb in Ayurvedic traditional medicine, increases the proliferation of keratinocytes. Here, we purified a compound that increased cell proliferation from E. officinalis extract. Through liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry and nuclear magnetic resonance (NMR) techniques, the compound was determined to be 1,6-digalloyl glucose. Consistent with this, tannic acid, a type of polygalloyl glucose, also increased cell proliferation. We further found that E. officinalis extract increased the proliferation of fibroblasts as well and showed that it increased cell proliferation at least partly through upregulating the expression of periostin. These findings revealed the mechanism by which E. officinalis extract regulates cell proliferation.

DOI： 10.1093/bbb/zbaf068

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その他リンク： https://academic.oup.com/bbb/article-pdf/89/8/1092/63138610/zbaf068.pdf
A practical and versatile synthetic strategy for homogeneous polymers of 1,3-propanediamine 査読

Taiga Ohnishi, Raku Irie, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Masato Oikawa

Bulletin of the Chemical Society of Japan 98 ( 3 ) uoae014 2025年3月

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担当区分：責任著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1093/bulcsj/uoaf014

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Synthetic Studies on Poecillastrin C: Synthesis of the C14–C35 Segment of the Macrolide Ring Model 査読

Hugh Clark, Yuzuki Takahashi, Tadashi Yoneyama, Yu Suyama, Raku Irie, Masato Oikawa, Seijiro Hosokawa

The Journal of Organic Chemistry 90 ( 6 ) 2362 - 2371 2025年2月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.joc.4c02885

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A One‐Pot Conversion of <i>N</i>‐Ns to <i>N</i>‐Boc Group in Polyamine Synthesis 査読

Ryoya Wakabayashi, Taiga Ohnishi, Raku Irie, Masato Oikawa

ChemistrySelect 10 ( 4 ) e202406118 2025年1月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Wiley

Abstract

We report herein an efficient synthesis of fully Boc‐protected, up to 13‐meric polymer of 1,3‐propanediamine. The synthesis was facilitated by one‐pot conversion of (up to six) N‐Ns groups to N‐Boc groups under conditions of 1) PhSH and Cs<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> for deprotection of the Ns group, followed by 2) Boc<sub>2</sub>O for Boc protection. The average yield per Ns group was extremely high, especially for substrates with four to six Ns groups (94.6%–96.6%).

DOI： 10.1002/slct.202406118

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Stereochemical Assignment of the 36-Membered Macrolide Ring Portion of Poecillastrin C 査読

Raku Irie, Yuki Hitora, Ryuichi Watanabe, Hugh Clark, Yu Suyama, Shinji Sekiya, Toshiyuki Suzuki, Kentaro Takada, Shigeki Matsunaga, Seijiro Hosokawa, Masato Oikawa

Organic Letters 26 ( 25 ) 5290 - 5294 2024年6月

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担当区分：筆頭著者,　責任著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)

DOI： 10.1021/acs.orglett.4c01632

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Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 1): Double asymmetric hydrogenation of a racemic enamide 査読

Kenji Morokuma, Kento Tanaka, Raku Irie, Masato Oikawa

Tetrahedron 146 133622 2023年10月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Elsevier BV

DOI： 10.1016/j.tet.2023.133622

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Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 2): Completion of the synthesis and biological evaluation 査読

Kenji Morokuma, Hiromi Watari, Maika Mori, Ryuichi Sakai, Raku Irie, Masato Oikawa

Tetrahedron 145 133623 2023年9月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Elsevier BV

DOI： 10.1016/j.tet.2023.133623

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Synthesis of a fully protected long-chain polyamine subunit of aculeine B using the photoremovable NPEC group 査読

Masayoshi Miyahara, Ryoya Wakabayashi, Raku Irie, Masato Oikawa

Organic & Biomolecular Chemistry 21 ( 17 ) 3636 - 3643 2023年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)

A protected dodecameric polymer of 1,3-propanediamine was synthesized by the Ns strategy. Versatility of the NPEC protecting group is also reported.

DOI： 10.1039/d3ob00369h

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Synthetic Studies on the Initially Proposed Structure of Protoaculeine B: Discovery of Neuronally Active Heterotricyclic Amino Acids 査読

Kazunori Otsuka, Masayoshi Miyahara, Sara Takaki, Ryoya Wakabayashi, Kei Miyako, Raku Irie, Satoshi Takamizawa, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

European Journal of Organic Chemistry 2022 ( 36 ) e202200669 2022年9月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Wiley

DOI： 10.1002/ejoc.202200669

Scopus

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その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/ejoc.202200669
Oxa-Michael-based divergent synthesis of artificial glutamate analogs 査読

Shuntaro Tsukamoto, Oriel Hlokoane, Kei Miyako, Raku Irie, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

RSC Advances 12 ( 34 ) 22175 - 22179 2022年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)

By interchanging the order of reactions, two types of skeletons were created and a neuroactive artificial glutamate analog was developed.

DOI： 10.1039/D2RA03744K

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Stereoselective Formation of cis-Trisubstituted 1,3-Dioxanes 査読

Oriel Hlokoane, Shuntaro Tsukamoto, Raku Irie, Masato Oikawa

Chemistry Letters 50 ( 8 ) 1464 - 1466 2021年8月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：The Chemical Society of Japan

DOI： 10.1246/cl.210241

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Structure Revision of Protoaculeine B, a Post-translationally Modified N-Terminal Residue in the Peptide Toxin Aculeine B 査読国際誌

Raku Irie, Kei Miyako, Satoko Matsunaga, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

Journal of Natural Products 84 ( 4 ) 1203 - 1209 2021年3月

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担当区分：筆頭著者記述言語：英語掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)

The structure of protoaculeine B, the N-terminal residue of the marine peptide toxin aculeine B, is revised to the cis-1,3-disubstituted tetrahydro-β-carboline framework. We prepared two truncated model compounds that lack a long-chain polyamine using the one-step Pictet-Spengler reaction of tryptophan and compared their NMR, mass spectra, and chemical reactivity with those of the natural protoaculeine B. The synthetic models reproduced the profiles of the natural product well, which confirmed the appropriateness of the structure revision.

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.0c01280

PubMed

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Menthyl esterification allows chiral resolution for the synthesis of artificial glutamate analogs 査読

Kenji Morokuma, Shuntaro Tsukamoto, Kyosuke Mori, Kei Miyako, Ryuichi Sakai, Raku Irie, Masato Oikawa

Beilstein Journal of Organic Chemistry 17 540 - 550 2021年2月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：Beilstein Institut

Herein, we report the enantiospecific synthesis of two artificial glutamate analogs designed based on IKM-159, an antagonist selective to the AMPA-type ionotropic glutamate receptor. The synthesis features the chiral resolution of the carboxylic acid intermediate by the esterification with ʟ-menthol, followed by a configurational analysis by NMR, conformational calculation, and X-ray crystallography. A mice in vivo assay showed that (2<italic>R</italic>)-MC-27, with a six-membered oxacycle, is neuroactive, whereas the (2<italic>S</italic>)-counterpart is inactive. It was also found that TKM-38, with an eight-membered azacycle, is neuronally inactive, showing that the activity is controlled by the ring C.

DOI： 10.3762/bjoc.17.48

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その他リンク： https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-17-48.pdf
Brevisulcenals-A1 and A2, Sulfate Esters of Brevisulcenals, Isolated from the Red Tide Dinoflagellate Karenia brevisulcata 査読

Masayuki Satake, Raku Irie, Patrick T. Holland, D Tim Harwood, Feng Shi, Yoshiyuki Itoh, Fumiaki Hayashi, Huiping Zhang

Toxins 13 ( 2 ) 82 - 82 2021年1月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：MDPI AG

Two different types of polycyclic ether toxins, namely brevisulcenals (KBTs) and brevisulcatic acids (BSXs), produced by the red tide dinoflagellate Karenia brevisulcata, were the cause of a toxic incident that occurred in New Zealand in 1998. Four major components, KBT-F, -G, -H, and -I, shown to be cytotoxic and lethal in mice, were isolated from cultured K. brevisulcata cells, and their structures were elucidated by spectroscopic analyses. New analogues, brevisulcenal-A1 (KBT-A1) and brevisulcenal-A2 (KBT-A2), toxins of higher polarity than that of known KBTs, were isolated from neutral lipophilic extracts of bulk dinoflagellate culture extracts. The structures of KBT-A1 and KBT-A2 were elucidated as sulfated analogues of KBT-F and KBT-G, respectively, by NMR and matrix-assisted laser desorption/ionization tandem mass spectrometry (MALDI TOF/TOF), and by comparison with the spectra of KBT-F and KBT-G. The cytotoxicities of the sulfate analogues were lower than those of KBT-F and KBT-G.

DOI： 10.3390/toxins13020082

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Total Synthesis of the Proposed Structure for Protoaculeine B, a Polycationic Marine Sponge Metabolite, with a Homogeneous Long-Chain Polyamine 査読国際誌

Raku Irie, Masayoshi Miyahara, Shota Nakamura, Akito Honda, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa

Journal of Natural Products 83 ( 9 ) 2769 - 2775 2020年9月

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担当区分：筆頭著者記述言語：英語掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)

By establishing the procedures for sequential deprotections, reaction monitoring, purification, and handling, for the first time, we achieved the total synthesis of the proposed structure for protoaculeine B (2), which is a highly hydrophilic and polycationic amino acid. The NMR and mass spectra and chemical reactivity of the synthetic sample differed from those of natural protoaculeine B, which indicates the necessity for revision of the originally reported structure.

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.0c00761

PubMed

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神経活性化合物の開発を可能にしたsp3骨格のハイブリッド戦略査読

及川雅人, 塚本俊太郎, 諸熊賢治, 入江樂, 生駒実

有機合成化学協会誌 78 ( 4 ) 292 - 303 2020年4月

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記述言語：日本語掲載種別：研究論文（学術雑誌）出版者・発行元：有機合成化学協会

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.78.292

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Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation 査読

Masato Oikawa, Yuka Sugeno, Hideyuki Tukada, Yuichi Takasaki, Satoshi Takamizawa, Raku Irie

Bulletin of the Chemical Society of Japan 92 ( 11 ) 1816 - 1823 2019年11月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/bcsj.20190168

Web of Science

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An Empirical Model for Stereochemical Control in the Cyclization of Cyclopropanetricarboxylic Acid Esters 査読

Kento Tanaka, Hitomi Manabe, Raku Irie, Masato Oikawa

Bulletin of the Chemical Society of Japan 92 ( 8 ) 1314 - 1323 2019年8月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/bcsj.20190096

Web of Science

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Total synthesis of lycoperdic acid and its C4-epimer 査読

Kenji Morokuma, Raku Irie, Masato Oikawa

Tetrahedron Letters 60 ( 31 ) 2067 - 2069 2019年8月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.06.067

Web of Science

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Poecillastrin H, a Chondropsin-Type Macrolide with a Conjugated Pentaene Moiety, from a Characella sp. Marine Sponge 査読国際誌

Rei Suo, Kentaro Takada, Raku Irie, Ryuichi Watanabe, Toshiyuki Suzuki, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Shigeki Matsunaga

Journal of Natural Products 81 ( 5 ) 1295 - 1299 2018年5月

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記述言語：英語掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.8b00180

Web of Science

Scopus

PubMed

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Poecillastrin E, F, and G, cytotoxic chondropsin-type macrolides from a marine sponge Poecillastra sp. 査読

Raku Irie, Yuki Hitora, Yuji Ise, Shigeru Okada, Kentaro Takada, Shigeki Matsunaga

Tetrahedron 74 ( 13 ) 1430 - 1434 2018年3月

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担当区分：筆頭著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tet.2018.01.037

Web of Science

Scopus

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Brevisulcenal-G, -H, and –I, Polycyclic Ether Marine Toxins from the Dinoflagellate Karenia brevisulcata 査読

Masayuki Satake, Raku Irie, Yuka Hamamoto, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Veronica Beuzenberg, Yoshiyuki Itoh, Fumiaki Hayashi, Huiping Zhang

HETEROCYCLES 96 ( 12 ) 2096 - 2096 2018年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.3987/com-18-14014

Web of Science

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Resolution of the Confusion in the Assignments of Configuration for the Ciliatamides, Acylated Dipeptides from Marine Sponges 査読

Kentaro Takada, Raku Irie, Rei Suo, Shigeki Matsunaga

Journal of Natural Products 80 ( 10 ) 2845 - 2849 2017年10月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.7b00684

Web of Science

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Structure Revision of Poecillastrin C and the Absolute Configuration of the β-Hydroxyaspartic Acid Residue 査読

Raku Irie, Kentaro Takada, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Kirk R. Gustafson, Shigeki Matsunaga

Organic Letters 19 ( 19 ) 5395 - 5397 2017年9月

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担当区分：筆頭著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b02835

Web of Science

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Brevisulcatic Acids from a Marine Microalgal Species Implicated in a Toxic Event in New Zealand 査読

Raku Irie, Rina Suzuki, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Paul McNabb, Veronica Beuzenberg, Fumiaki Hayashi, Huiping Zhang, Masayuki Satake

HETEROCYCLES 92 ( 1 ) 45 - 45 2016年

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担当区分：筆頭著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.3987/com-15-13332

Web of Science

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Brevisulcatic Acids, Marine Ladder-Frame Polyethers from the Red Tide Dinoflagellate <i>Karenia brevisulcata</i> in New Zealand 査読

Rina Suzuki, Raku Irie, Yanit Harntaweesup, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, D. Tim Harwood, Feng Shi, Veronica Beuzenberg, Yoshiyuki Itoh, Steven Pascal, Patrick J. B. Edwards, Masayuki Satake

Organic Letters 16 ( 22 ) 5850 - 5853 2014年10月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol502700h

Web of Science

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Interaction analysis of a ladder-shaped polycyclic ether and model transmembrane peptides in lipid bilayers by using Förster resonance energy transfer and polarized attenuated total reflection infrared spectroscopy 査読

Kazuya Yamada, Haruki Kuriyama, Toshiaki Hara, Michio Murata, Raku Irie, Yanit Harntaweesup, Masayuki Satake, Seketsu Fukuzawa, Kazuo Tachibana

Bioorganic & Medicinal Chemistry 22 ( 14 ) 3773 - 3780 2014年7月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.bmc.2014.04.044

Web of Science

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MISC

Cys間のジスルフィド結合—ペプチドの古くて新しい環化戦略

入江樂, 及川雅人

化学 79 ( 2 ) 68 - 69 2024年2月

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出版者・発行元：化学同人

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オレフィンメタセシス反応

及川雅人, 塚本俊太郎, 入江樂

有機合成化学協会誌 78 ( 4 ) 365 - 365 2020年4月

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記述言語：日本語掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

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講演・口頭発表等

海洋天然物aculeine Aの推定構造に着想を得た、ペプチドのN末端トリプトファン選択的な二重修飾の試み

向井崇晃, 入江樂, 及川雅人

日本化学会第105春季年会 2025年3月日本化学会

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開催年月日： 2025年3月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：関西大学千里山キャンパス

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海産毒aculeine Bのペプチド部分AcuPepの構造解析

入江樂, 入江由美, 鈴木陽茉梨, 小沼剛, 松永智子, 酒井隆一, 池上貴久, 入江一浩, 及川雅人

第66回天然有機化合物討論会 2024年9月

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開催年月日： 2024年9月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：同志社大学室町キャンパス寒梅館

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Aculeine類のペプチド部分AcuPepの構造解析

入江樂, 入江由美, 松永智子, 酒井隆一, 入江一浩, 及川雅人

日本化学会第104春季年会 2024年3月日本化学会

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開催年月日： 2024年3月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：日本大学理工学部船橋キャンパス

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Multicomponent Synthesis of 4-Iminoimidazolidines and their Bioactivities

Komoreng Oriel Hlokoane, Raku Irie, Masato Oikawa

日本化学会第104春季年会 2024年3月日本化学会

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開催年月日： 2024年3月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：日本大学理工学部船橋キャンパス

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Poecillastrin類の構造解析に向けた分解反応の試み

入江樂, 韓子安, 及川雅人

日本化学会第104春季年会 2024年3月日本化学会

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開催年月日： 2024年3月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：日本大学理工学部船橋キャンパス

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蛍光標識化が可能なポリアミン類縁体の効率合成

大西大河, 入江樂, 及川雅人

日本化学会第104春季年会 2024年3月日本化学会

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開催年月日： 2024年3月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：日本大学理工学部船橋キャンパス

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Lewis Acid-Catalyzed Three-Component Reaction of isocyanides, amines, and aldehydes for the Synthesis of Iminoimidazolidines

Oriel Hlokoane, Raku Irie, Masato Oikawa

第13回 CSJ化学フェスタ2023 2023年10月日本化学会

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開催年月日： 2023年10月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

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カイメン共生真菌Fusarium属から単離された新規ポリケチド化合物の構造決定

赤間悠哉, 石丸悠太, 浅野真希, 入江樂, 及川雅人, 周防玲, 糸井史朗

令和５年度日本水産学会春季大会 2023年3月日本水産学会

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開催年月日： 2023年3月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

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クリックケミストリーを基盤としたaculeine人工類縁体の迅速合成と活性評価

高木紗羅, 入江樂, 若林稜也, 入江由美, 辺浩美, 谷知恵, 松永智子, 稲井誠, 大内仁志, 菅敏幸, 酒井隆一, 入江一浩, 及川雅人

日本化学会第103春季年会 2023年3月日本化学会

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開催年月日： 2023年3月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京理科大学野田キャンパス

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Protoaculeine Bおよびaculeine類の固相全合成による構造の確定

入江樂, 高木紗羅, 若林稜也, 谷知恵, 松永智子, 稲井誠, 大内仁志, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

日本化学会第103春季年会 2023年3月日本化学会

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開催年月日： 2023年3月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京理科大学野田キャンパス

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オキサマイケル反応を用いた人工グルタミン酸類縁体の多様性指向型合成

塚本俊太郎, Oriel Hlokoane, 入江樂, 及川雅人

第83回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2022年11月有機合成化学協会関東支部

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開催年月日： 2022年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：新潟薬科大学新津駅東キャンパス

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海産毒aculeine 類の構造をモチーフとするポリアミン–ペプチド複合体の合成と活性評価

高木紗羅, 入江樂, 若林稜也, 谷知恵, 松永智子, 入江由美, 稲井誠, 大内仁志, 入江一浩, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

第83回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2022年11月有機合成化学協会関東支部

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開催年月日： 2022年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：新潟薬科大学新津駅東キャンパス

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Synthetic studies on aculeines, peptide toxins post-translationally modified by long-chain polyamines 招待国際会議

Raku Irie, Sara Takaki, Ryoya Wakabayashi, Chisato Tani, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Masato Oikawa

International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu (ICPAC Kota Kinabalu 2022) 2022年11月

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開催年月日： 2022年11月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（招待・特別）

国名：マレーシア

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長鎖ポリアミンにより翻訳後修飾を受けたペプチド毒aculeine類の合成研究

入江樂, 宮原正義, 高木紗羅, 若林稜也, 谷知恵, 松永智子, 入江由美, 稲井誠, 大内仁志, 入江一浩, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

第64回天然有機化合物討論会 2022年9月

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開催年月日： 2022年9月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：静岡市清水文化会館マリナート

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Stereochemical analysis of poecillastrin C, a cytotoxic macrolide lactam from marine sponges 国際会議

Raku Irie, Yuki Hitora, Ryuichi Watanabe, Shinji Sekiya, Yu Suyama, Hugh Clark, Toshiyuki Suzuki, Kentaro Takada, Seijiro Hosokawa, Masato Oikawa, Shigeki Matsunaga

The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021 (Pacifichem 2021) 2021年12月

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開催年月日： 2021年12月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：オンライン

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ペプチド-ポリアミン複合型海産毒aculeine類の固相合成研究

高木紗羅, 板東佳努, 入江樂, 及川雅人

第11回 CSJ化学フェスタ2021 2021年10月日本化学会

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開催年月日： 2021年10月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：オンライン

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翻訳後修飾アミノ酸protoaculeine Bの構造訂正

入江樂, 宮古圭, 松永智子, 酒井隆一, 及川雅人

日本化学会第101春季年会 2021年3月日本化学会

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開催年月日： 2021年3月

記述言語：日本語

開催地：オンライン

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メンチルエステル化／PGMEアミド化によるキラルなグルタミン酸類縁体の合成研究

入江樂, 森京介, 塚本俊太郎, 及川雅人

日本化学会第101春季年会 2021年3月日本化学会

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開催年月日： 2021年3月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：オンライン

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Pictet-Spengler反応を用いたペプチド-ポリアミン複合型天然物の合成簡略化の試み

中村翔太, 入江樂, 及川雅人

第10回 CSJ化学フェスタ2020 2020年10月日本化学会

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開催年月日： 2020年10月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：オンライン

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イミダゾールの化学を利用した N-アシル-β-アミノアルコール選択的な脱アシル化反応

入江樂, 及川雅人

日本化学会第100春季年会 2020年3月日本化学会

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開催年月日： 2020年3月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京理科大学野田キャンパス国名：日本国

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三成分縮合反応による新規グルタミン酸類縁体の多様合成と活性評価

塚本俊太郎, 入江樂, 及川雅人

日本化学会第100春季年会 2020年3月日本化学会

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開催年月日： 2020年3月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京理科大学野田キャンパス国名：日本国

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ペプチドーポリアミン複合型海産毒aculeine Bの合成研究

宮原正義, 入江樂, 酒井隆一, 入江由美, 入江一浩, 及川雅人

日本化学会第100春季年会 2020年3月日本化学会

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開催年月日： 2020年3月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京理科大学野田キャンパス国名：日本国

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海産ポリアミンprotoaculeine Bの合成研究

及川雅人, 宮原正義, 入江樂

反応と合成の進歩シンポジウム 2019年10月日本薬学会化学系薬学部会

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開催年月日： 2019年10月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：倉敷市芸文館国名：日本国

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ペプチドの新奇な翻訳後修飾として見出されたN末端トリプトファン選択的な二重修飾反応

向井崇晃, 入江樂, 及川雅人

第88回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2025年5月有機合成化学協会関東支部

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：工学院大学新宿キャンパス

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蛍光標識ポリアミンを用いた細胞膜透過能の鎖長依存性評価

大西大河, 入江樂, 辺浩美, 谷知恵, 稲井誠, 大内仁志, 菅敏幸, 酒井隆一, 及川雅人

第88回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2025年5月有機合成化学協会関東支部

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：工学院大学新宿キャンパス

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長鎖ポリアミンにより修飾を受けた海産ペプチドaculeine類の固相合成研究

高木紗羅, 入江樂, 若林稜也, 谷知恵, 稲井誠, 大内仁志, 松永智子, 酒井隆一, 菅敏幸, 及川雅人

第82回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2022年5月有機合成化学協会関東支部

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記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：横浜国立大学常盤台キャンパス

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ニュージーランドの赤潮有毒渦鞭毛藻が生産するポリ環状エーテルの単離と構造解析

入江樂, 佐竹真幸, 橘和夫, HARWOOD Tim, HOLLAND Patrick

日本化学会第94春季年会 2014年3月

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記述言語：日本語

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ニュージーランドの赤潮有毒渦鞭毛藻が生産する新規水溶性化合物の単離と構造解析

入江樂, 鈴木里菜, 佐竹真幸, 橘和夫, Tim Harwood, Patrick Holland

新規素材探索研究会第13回セミナー 2014年6月

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梯子状ポリエーテルと膜貫通ペプチド認識機構の解明

福沢世傑, 山田和哉, 栗山晴樹, 原利明, 村田道雄, 入江樂, Yanit Harntaweesup, 佐竹真幸, 橘和夫

新規素材探索研究会第13回セミナー 2014年6月

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固相上でのPictet-Spengler反応を鍵とするaculeine類の合成研究

高木紗羅, 若林稜也, 入江樂, 及川雅人

第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2021年11月有機合成化学協会関東支部

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記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：オンライン

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長鎖ポリアミンにより修飾を受けたトリプトファンprotoaculeine Bの全合成

若林稜也, 高木紗羅, 入江樂, 及川雅人

第82回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2022年5月有機合成化学協会関東支部

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記述言語：日本語

開催地：横浜国立大学常盤台キャンパス

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Protoaculeine Bの合成研究（2）簡略化体の合成による構造の訂正

入江樂, 宮古圭, 松永智子, 酒井隆一, 及川雅人

第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2020年12月

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記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：オンライン

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天然物の構造解析から学んだ有機合成招待

入江樂

2021年度若手研究者のためのセミナー 2021年8月有機合成化学協会関東支部

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記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：オンライン

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Protoaculeine Bの合成研究（1）提唱構造の全合成

入江樂, 宮原正義, 酒井隆一, 及川雅人

第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2020年12月

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記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：オンライン

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長鎖ポリアミンの反復合成法の確立と蛍光標識化

大西大河, 入江樂, 及川雅人

第86回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2024年5月有機合成化学協会関東支部

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記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京理科大学野田キャンパス

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細胞の形態変化を指標とした海洋天然物の探索

周防玲, 高田健太郎, 幸塚久典, 伊勢優史, 入江樂, 渡邊龍一, 鈴木敏之, 大塚攻, 岡田茂, 松永茂樹

第60回天然有機化合物討論会 2018年9月

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天然物の構造解析を志向したN-アシル-β-アミノアルコール選択的な誘導体化の試み

入江樂, 及川雅人

日本化学会第99春季年会 2019年3月

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人工iGluRリガンドの不斉合成と構造活性相関

塚本俊太郎, 諸熊賢治, 入江樂, 及川雅人

第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム -新潟 (長岡) シンポジウム- 2018年12月

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Collective synthesis of cis-fused heterobicycles by oxa-Michael reactions from cis-2-vinylcycloalkan-1-ol

HLOKOANE Oriel, 入江樂, 及川雅人

日本化学会第99春季年会 2019年3月

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人工グルタミン酸類縁体の合成と活性評価

塚本俊太郎, 入江樂, 及川雅人

日本化学会第99春季年会 2019年3月

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ペプチドーポリアミン複合型海洋天然物の合成研究と生物機能

宮原正義, 入江樂, 及川雅人

日本化学会第99春季年会 2019年3月

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protoaculeine B の合成研究

宮原正義, 塩﨑宏樹, 石川裕一, 入江樂, 及川雅人

第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム -新潟 (長岡) シンポジウム- 2018年12月

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Structure investigation of poecillastrins 国際会議

IRIE Raku, TAKADA Kentaro, OKADA Shigeru, MATSUNAGA Shigeki

International Symposium “Fisheries Science for Future Generations” 2017年9月

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記述言語：英語

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カイメン由来の抗腫瘍性物質poecillastrin類の構造研究

入江樂, 人羅勇気, 高田健太郎, 岡田茂, 松永茂樹

第35回メディシナルケミストリーシンポジウム 2017年10月

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記述言語：日本語

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カイメン由来の細胞毒性マクロライドpoecillastrin類の構造訂正

入江樂, 高田健太郎, 岡田茂, 松永茂樹, 伊勢優史, 大塚攻, GUSTAFSON Kirk R

平成30年度日本水産学会春季大会 2018年3月

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記述言語：日本語

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Poecillastra属カイメン由来新規poecillastrin類縁体の単離と構造決定

周防玲, 高田健太郎, 入江樂, 渡邊龍一, 鈴木敏之, 大塚攻, 岡田茂, 松永茂樹

平成30年度日本水産学会春季大会 2018年3月

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記述言語：日本語

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ニュージーランドの赤潮渦鞭毛藻が生産する梯子状ポリエーテル化合物の単離と構造解析

入江樂, 鈴木里菜, 佐竹真幸, 橘和夫, Harwood Tim, Holland Patrick, 伊藤喜之

第56回天然有機化合物討論会 2014年10月

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大島新曽根産カイメン由来新規poecillastrin類縁体の単離と構造解析

入江樂, 高田健太郎, 岡田茂, 松永茂樹

平成28年度日本水産学会春季大会 2016年3月

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記述言語：日本語

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Structure Analysis of Poecillastrin Analogs 国際会議

Raku Irie, Kentaro Takada, Shigeru Okada, Shigeki Matsunaga

Gordon Research Conference (Marine Natural Products) 2016年3月

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記述言語：英語

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カイメン由来のリポペプチドciliatamide Aの全合成および立体化学の確定

高田健太郎, 入江樂, 岡田茂, 松永茂樹

平成29年度日本水産学会春季大会 2017年3月

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記述言語：日本語

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Structure Analysis of Poecillastrins, Cytotoxic Macrolide Lactams from Marine Sponges 国際会議

Raku Irie, Kentaro Takada, Yuki Hitora, Yuji Ise, Susumu Ohtsuka, Shigeru Okada, Kirk R. Gustafson, Shigeki Matsunaga

Gordon Research Conferences (Marine Natural Products) 2018年3月

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記述言語：英語

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Poecillastrin類の構造解析を可能にする部位選択的アミド開裂反応

入江樂, 韓子安, 及川雅人

第90回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2026年5月有機合成化学協会関東支部

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開催地：慶應義塾大学矢上キャンパス

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共同研究・競争的資金等の研究課題

海洋生物由来ポリペプチドによる「高域中分子」ケミカルスペースの開拓

研究課題/領域番号：26K08550 2026年4月 - 2029年3月

日本学術振興会科学研究費助成事業基盤研究(C)

入江樂

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配分額：4550000円（直接経費：3500000円、間接経費：1050000円）

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化学合成で紐解くポリアミン-ペプチド複合型海産毒の修飾様式と活性中核構造

研究課題/領域番号：23K13849 2023年4月 - 2027年3月

日本学術振興会科学研究費助成事業若手研究若手研究

入江樂

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担当区分：研究代表者資金種別：競争的資金

配分額：4550000円（直接経費：3500000円、間接経費：1050000円）

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ポリアミン-ペプチド複合型海産毒の化学合成と膜透過メカニズムの解明

2025年6月 - 2026年3月

蛋白質研究奨励会金子・成田研究奨励金

入江樂

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担当区分：研究代表者資金種別：競争的資金

配分額：800000円（直接経費：720000円、間接経費：80000円）

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細胞膜で多彩に機能する有機化合物の合成化学的開発

研究課題/領域番号：23K23478 2022年4月 - 2026年3月

日本学術振興会科学研究費助成事業基盤研究(B)

及川雅人, 酒井隆一, 池上貴久, 入江樂, 松永智子, 塚野千尋, 入江一浩

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担当区分：研究分担者資金種別：競争的資金

配分額：17420000円（直接経費：13400000円、間接経費：4020000円）

膜透過性化合物を利用した細胞内送達技術は、新しい薬物送達の開発につながる。しかし現存の膜透過性化合物には、透過後の挙動制御や細胞毒性などに問題があり、透過効率やin vivoでの適用に限界がある。
申請者らは、細胞を致死させることなく高分子を細胞内に送達し得る天然の細胞透過ペプチドaculeine (ACU)を見出した。ACUは、カチオン性の長鎖ポリアミンと中分子ペプチドを持ち、それらが生体膜をかく乱するなどして、近傍の高分子を細胞内に送達する。本研究では、有機合成化学と細胞生物学の手法を用いてACUならびに類縁体を人為的に合成し、「活性構造」を明らかにするとともに細胞内の挙動を解析することにより、生体膜や受容体との新奇な相互作用の機構を紐解くための化学的研究を進めている。これにより、細胞に外部から働きかけて化合物を細胞内に送達する低毒性の新しいドラッグデリバリー素子や、シナプス受容体のモジュレーターの創製につなげる。
本年度は、pACU-B (LCPA-W') の液相および固相合成に成功した。液相では13量体、固相では12量体LCPAである。また、ACU-D (LCPA-W'-TFPP) の固相合成にも取り組んでいる。現在はモノマーアナログの精製を行っているところである。ACU-B (LCPA-W'-AcuPep) については、クリックケミストリーによるLCPAとAcuPepのコンジュゲート化を進めている。このケースでは、clickable AcuPepを調製し、S-S結合の異性体を分離する。一方で、ACU-B-likeライブラリーを調製するため、複数のclickable LCPAの合成を行っている。

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精密コロナ放電と衝突誘起解離質量分析法を用いたテルペン酸化体の官能基同定法の開発

研究課題/領域番号：21K12223 2021年4月 - 2024年3月

日本学術振興会科学研究費助成事業基盤研究(C) 基盤研究(C)

関本奏子, 入江樂

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担当区分：研究分担者資金種別：競争的資金

配分額：4160000円（直接経費：3200000円、間接経費：960000円）

気候や環境，人体の健康に多大な影響を及ぼす二次有機エアロゾル（SOA）の生成過程の解明は，近年の大気化学において重要な課題となっている．SOAの主な生成源としてモノテルペンの酸化体が注目されているが，それら化合物の大部分において，官能基や構造は同定されておらず，SOA生成過程の理解に至らない原因となっている．そこで本研究では，研究代表者が開発してきた，有機化合物をリアルタイムに脱プロトン化させることが可能な「精密コロナ放電イオン化法」と「高分解能衝突誘起解離質量分析法」を組み合わせ，テルペン酸化体に含まれる官能基をリアルタイムかつ正確に同定するための手法開発を目的とする．
今年度はα-ピネンに由来する酸化体の標準品11種（(i) pinonic acid, (ii) pinolic acid, (iii) pinic acid, (iv) 2-hydroxy-3-pinanone, (v) 2,3-pinanediol, (vi) α-pinene oxide, (vii) pinolic acid-d, (viii) pinone-4-ol, (ix) norpinonaldehyde, (x) pinonaldehyde, (xi) pinolic alcohol .このうち(vii)~(xi)は分担者・入江による合成品）を用い，衝突誘起解離法で見られる中性種脱離と官能基の関係を調べた．具体的には，精密コロナ放電イオン化法で生成した標準品の脱プロトン分子をそれぞれプリカーサーイオンとして選択し，プリカーサーイオンから直接脱離する中性種とプリカーサーイオンが有する官能基の間に規則があるか否かを調べた．その結果，官能基と中性脱離種には明確な関係があること，さらに官能基が脱プロトン化しているか否かで脱離する中性種が変わることを見出した．例えばカルボキシル基を有する酸化体を測定した際，カルボキシル基が脱プロトン化している場合（-COO(-)）はCO2が，中性の場合（-COOH）にはCH2O2（H2O+CO）が脱離した．このような官能基と中性脱離種の関係を用い，来年度は実際のテルペン酸化体の官能基解析を実施していく．

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化学反応を駆使した多官能基性天然物の構造と作用機序研究

研究課題/領域番号：19K15706 2019年4月 - 2023年3月

日本学術振興会科学研究費助成事業若手研究若手研究

入江樂

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担当区分：研究代表者資金種別：競争的資金

配分額：4160000円（直接経費：3200000円、間接経費：960000円）

本研究代表者は、複雑に官能基化されており立体配置が未決定の海洋天然物（ポエシラストリン）の構造決定を志向し、天然物の基本骨格を適切なフラグメントに分解するための反応を探索している。これまでにモデル化合物を用いて反応条件を調整した、アミドと水酸基が隣接する部分構造（N-アシル-β-アミノアルコール）の脱アシル化反応を、今年度は天然物に適用することを試みた。天然物は非常に稀少なため、反応はnmolスケールで実施し、反応追跡はLC-MSでおこなった。化学構造の複雑な化合物を用いて、小スケールで多段階の誘導体化をおこなうにあたっては、特有の課題（基質の濃度が低く反応速度が遅い、反応点が複数あるために生じる多種多様な反応中間体の構造推定が容易でない、目的物の収量がMSの検出限界を下回り次段階の反応へ進めない、など）に直面したが、適宜モデル化合物に立ち戻り、試薬の当量や反応の後処理法などを変更することで、解決をはかった。結果として、天然物のマクロ環と直鎖部分のアミド結合が開裂したフラグメントをLC-MSで初めて検出することができた。

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創薬シーズとして有望な天然有機化合物の新規構造決定法の開発

2019年4月 - 2020年3月

横浜学術教育振興財団研究助成

入江樂

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担当区分：研究代表者資金種別：競争的資金

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抗腫瘍性物質ポエシラストリン類の構造研究からＶ－ＡＴＰａｓｅ阻害機構の解明へ

研究課題/領域番号：17J08775 2017年4月 - 2019年3月

日本学術振興会科学研究費助成事業特別研究員奨励費特別研究員奨励費

入江樂

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担当区分：研究代表者資金種別：競争的資金

配分額：2100000円（直接経費：2100000円）

本年度はpoecillastrin Cの立体化学未決定部分に取り組んだ。天然物のNMR解析のみからでは決定困難であったため、基本骨格の分解反応の検討を行い、立体化学未決定の不斉炭素すべてを含むフラグメントをLC-MSで検出することに成功した。
また屋久新曽根産Characella属カイメンから、新規類縁体poecillastrin Hが単離・構造決定された。収量が極微量であったが、NMR解析のみでは決定が難しいβ-ヒドロキシアスパラギン酸残基の結合様式と絶対配置についても、我々が開発した誘導体化手法（前年度報告書）を用いることで化学的に決定できた。poecillastrin Hは、前年度に単離および活性評価を行ったpoecillastrin C, E, F, Gと同程度（IC50 4.1 nM）で3Y1細胞に対する細胞毒性を示した。

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担当経験のある科目（授業）

先端科学演習a／先端科学実習a

2021年10月 - 現在機関名：横浜市立大学

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課題提案型演習Ba

2021年4月 - 現在機関名：横浜市立大学

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科目区分：学部専門科目

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課題提案型演習Aa

2021年1月 - 現在機関名：横浜市立大学

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科目区分：学部専門科目

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自然科学実験Ia

2020年9月 - 現在機関名：横浜市立大学

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科目区分：学部専門科目

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卒業研究／卒業論文

2020年4月 - 現在機関名：横浜市立大学

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科目区分：学部専門科目

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自然科学実験IIa

2019年4月 - 現在機関名：横浜市立大学

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科目区分：学部専門科目

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基礎化学実験

2018年10月 - 現在機関名：横浜市立大学

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科目区分：学部教養科目

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物質計測実験

2018年10月 - 現在機関名：横浜市立大学

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科目区分：学部専門科目

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